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Lily Bloom (Blake Lively) é uma mulher que supera uma infância traumática para embarcar em uma nova vida em Boston e perseguir seu sonho de abrir seu próprio negócio. Um encontro casual com o charmoso neurocirurgião Ryle Kincaid (Justin Baldoni) desperta uma intensa conexão entre eles, mas à medida que ambos se apaixonam profundamente, Lily começa a ver aspectos em Ryle que a lembram do relacionamento que seus pais tinham. Quando o primeiro amor de Lily, Atlas Corrigan (Brandon Sklenar), reaparece repentinamente em sua vida, seu relacionamento com Ryle vira de cabeça para baixo e Lily percebe que precisa aprender a confiar em sua própria força para fazer uma escolha difícil para ela.